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直接雇用と派遣については、正社員の1週の所定労働日数、所定労働時間の2/3以上 (正社員が週5日勤務40時間労働の場合は週4日勤務30時間労働以上)であれば、会社(直接雇用の場合は塾、派遣の場合は派遣会社)で健康保険・厚生年金に加入します。ただし、常用雇用者が501人以上の会社(特定適用事業所)については、1週の所定労働時間が20時間以上であれば加入することになります。
雇用保険については、労働時間が週20時間以上の場合に加入することになります。雇用期間が1年以上(前職との通算可)あれば失業手当の支給が受けられます。労働者災害補償保険(労災)については、雇用者全員(アルバイトであっても)が加入しなければなりません。労災は業務上災害および通勤災害にあったときに保険が給付されます。
請負は、個人事業主ですので、自分で国年健康保険、国民年金に加入しなければなりません。

仕事内容や基本的なお給料はもちろん確認されることと思いますが、職業安定法では、求人の申込みや労働者の募集を行う際に以下の労働条件を明示しなければならないことになっています。また、求人内容が変更・特定・削除・追加(変更等)された場合は、求職者に対し速やかに変更等の内容を明示しなければならないことになっています。

（1）労働者が従事すべき業務の内容に関する事項
（2）労働契約の期間に関する事項
（3）就業場所に関する事項
（4）始業および終業時刻、所定労働時間を超える労働の有無、休憩時間・休日に関する事項
（5）賃金(臨時に支払われる賃金、賞与を除く)の額に関する事項
具体的には、賃金形態(月給・日給・時給等の区分)、基本給、固定的に支払われる手当、通勤手当、昇給の明示。固定残業代を採用している場合は、固定残業代の計算方法(労働時間数と金額等)、固定残業代を除いた基本給額、固定残業代相当時間を超えた場合の超過分を支払う旨の明示。
（6）健康保険、厚生年金、労働者災害補償保険、雇用保険の適用に関する事項

これらの内容を全て確認し、トータルで自分に合うかどうかを判断されることをお勧めします。

労働基準法では、雇用主は労働契約の締結に際し、労働者に対して厚生労働省令で定める次の事項について書面で労働条件を明示しなければならないことになっていますので、もしも渡されていない場合は求めても良いと思います。
【記載される内容】
（1）労働契約の期間に関する事項
（2）期間の定めのある労働契約を更新する場合の基準に関する事項
（3）就業の場所および従事すべき業務に関する事項
（4）始業・終業の時刻、所定労働時間を超える労働(早出・残業等)の有無、休憩時間、休日、休暇、労働者を２組以上に分けて交代制勤務をさせる場合における就業時転換に関する事項
（5）賃金の決定、計算・支払の方法、賃金の締切・支払の時期、昇給に関する事項
（6）退職に関する事項(解雇の事由を含む)

※以下の事項については定めがある場合は明示する必要があります。
（7）退職手当が適用される労働者の範囲、退職手当の決定、計算・支払方法、支払時期に関する事項
（8）臨時に支払われる賃金、賞与等、最低賃金額に関する事項
（9）労働者に負担させる食費、作業用品その他に関する事項
（10）安全・衛生に関する事項
（11）職業訓練に関する事項
（12）災害補償および業務外の傷病扶助に関する事項
（13）表彰、制裁に関する事項
（14）休職に関する事項

※パートタイマーやアルバイトなどを雇う場合は、パートタイム労働法により上記の事項に加え、「昇給の有無」「退職手当の有無」「賞与の有無」「相談窓口」を書面の交付等により明示しなければなりません。

労働基準法では1日の労働時間は8時間以内、1週の労働時間は40時間以内と定められており、これを超えて残業したときは割増賃金(割増率25%以上)を支払わないといけないこととなっています。
たとえば、ある会社では就業規則で1日の労働時間は7.5時間、1週の労働時間は37.5時間と定めてられていたとします。仮に1時間残業したとします。1日の労働時間が法律の定める8時間になるまでは会社は割増賃金を支払う必要はありませんが、労働時間が8時間を超えた部分は割増賃金を支払う必要があります。
つまり、残業1時間は7.5時間から8時間までの0.5時間(法定内残業)と8時間を超えた0.5時間(法定外残業)に分かち計算され、0.5時間は通常の賃金、0.5時間は割増賃金で計算されたものが残業代として支給されます。

固定残業代制とは、残業の有無にかかわらず、毎月決まった金額を残業代として固定給に含んで支給する制度です。例えば、固定残業代20時間という規定があれば、その月の残業が17時間であったとしても20時間分の残業代が支給されます。また、固定残業代分を超過した差額については別途支給されます。

残業の割増賃金は以下のように法律で定められています。

【（1）時間外労働】
法定労働時間(1日8時間・週40時間)を超えて働いた場合…25%以上の割増

【（2）深夜労働】
午後10時から翌午前5時の時間帯に働いた場合…25%以上の割増

【（3）法定休日労働】
法定休日(「1週1日」または「4週4日」)に働いた場合…35%以上の割増

【（1）+（2）】
時間外労働が深夜に及んだ場合…50%以上の割増

【（2）+（3）】
法定休日労働が深夜に及んだ場合…60%以上の割増

※大企業については、月60時間超の時間外労働の場合、割増率は50%以上に引き上げられています

最低賃金は、都道府県ごとに時給で表示されており、働いている場所の最低賃金が適用されます。賃金が時給以外で支払われている場合は時間給に換算して最低賃金と比較し、最低賃金以上になっていなければいけません。
（1）時間給の場合 　 時間給≧最低賃金
（2）日給の場合　　　日給÷１日の所定労働時間≧最低賃金
（3）月給の場合　　　月給÷１か月平均所定労働時間≧最低賃金

兼職ができるかどうかは、その塾の就業規則で規定されていますので、塾にお尋ねください。兼職可能でも届け出が必要な塾もあります。